Laporan senyawa asam karboksilat dan ester TERBARU pdf



SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Indra amin jaya*, Ervin Crespo,Masyita, Nikmatun Hasanah, Wanda Rosalina, dan Ufiek Andriani
Program Studi Kimia
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak Kalimantan barat
Indraaminjaya99@gmail.com

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan mengenaisenyawa asam karboksilat dan ester, yang bertujuan untuk mengetahui pembentukan eter dan asam karboksilat, membedakan karboksilat mono dan poli, menguji pengendapan dengan FeCl3, dan melakukan uji KMnO4, AgNO3, dan basa. Sedangkan prinsip dari percobaan ini adalah didasarkan pada reaksi asam karboksilat dan pembentukan ester. Dimana senyawa ini termasuk deret turunan alkana yang mana salah satu gugus H nyadigunakan oleh gugus karboksil. Asam karboksilat yang digunakan akan kehilangan gugus CO2 yang dikenal dengan peristiwa dekarboksilasi. Sedangkan ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana H pada karboksil digantikan oleh alkil dan senyawa lain. Senyawa ester terbentuk dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang dibantu katalis asam sulfat.Asam monokarboksilat adalah yang memiliki satu gugus karboksil, Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat). Jikatiga gugus karboksilat disebut asam trikarboksilat (alkantrioat) dan seterusnya.
Kata kunci:asam karboksilat, ester, gugus karboksilat




PENDAHULUAN
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi –COOH terikat langsung dengan gugus alkil, asam karboksilat memiliki sifat fisika berupa zat padat pada suhu tinggi dan cair pada suhu rendah, titik didih yang tinggi karena antar molekul terdapat ikatan hydrogen.  Sedangkan sifat kimianya membentuk garam ketika direaksikan dengan basa dan membentuk ester ketika dipanaskan dengan alkohol ( Keenan, 1992 ).Asam karboksilat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam karboksilat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu,larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa ( Hart, 2003 ).
Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan asam karboksilat dan alcohol. Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen mereka dengan atom hidrogen dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam karboksilat (Ouellette, 1994). Adapun reaksi pembentukan asam karboksilat diantaranya yaitu reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, reaksi pembentukan garam dan reaksi pembentukan asam karboksilat ( Wilbraham, 1992 ).  Sedangkan uji yang digunakan pada percobaan asam karboksilat dan ester yaitu pembentukan ester, asam karboksilat, membedakan asam karboksilat mono dan poli, uji pengendapan dengan FeCl3, Uji KmNO4, uji AgNO3 dan basa.
Tata nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi -oat dan diawali kata asam.Contoh: Metana menjadi Asam Metanoat, cara penamaam asam alkanoat adalah pertama, menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil. kedua, Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus karboksil selalu menjadi nomor 1     sehingga posisi gugus karboksil tidak perlu dinyatakan. Ketiga, Urutan penamaan Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(karboksilat) ( Chang, 2004 ). Contoh dan kegunaan senyawa asam karboksilat Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.
METODOLOGI

Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah botol semprot, pemanas, pipet tetes, pipet volume, bulb, penjepit tabung, tabung reaksi, dan tabung reaksi.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam karboksilat, asam sulfat, asam asetat, asam benzoat, asam oksalat, barium hidroksida, besi (III) klorida, besi sulfat, etanol aseton, narium hidroksida, sodium bikarbonat, perak nitrat, kalium permanganat, dan salisilat.
Prosedur kerja
Asam karboksilat
Langkah pertama yang dilakukan pada percobaan ini adalahdimasukan asam salsilat kedalam tabung reaksi, lalu ditambahkan beberapa tetes natrium bikarbonat, kemudian diperhatikan gas yang keluar, dicatat perubahan yang terjadi.
Pembentukan Ester
Pembentukan Ester dilakukan dengan dimasukkan 1 ml asam salsilat kedalam tabungreaksi, selanjutnya ditambahkan 2 ml etanol dan beberapa tetes larutan asam sulfat, selanjutnya, didinginkan dan ditambahkan N4HCO3, diamati bau yang keluar.
Membedakan karboksilat Mono dan Poli
Membedakan Karboksilat Mono dan Poli dilakukan dengan dimasukkan dalam asam asetat dan asam salsilat kedalam tabung reaksi, lalu ditambahkan beberapa tetes larutan FeSO4, diamati hasil yang didapat.
Uji FeCl3
Uji Pengendapan dengan FeCl3 dilakukan dengan dimasukkan asam benzoat kedalam tabung reaksi dan di-larutkan dalam NaOH, lalu ditambahkan larutan HCl, selanjutnya dimasukkan beberapa tetes FeCl3, diamati perubahan yang terjadi.
Uji KmNO4
Uji Dengan KmnO4dilakukan dengan dimasukkan asetat, salsilat dan benzoat dalam tabung reaksi, ditambahkan dengan beberapa tetes KmNO4, diamati perubahan yang terjadi asam asetat, asam benzoat, asam salisilat.

Uji AgNO3
 Uji AgNO3 dan Basa dilakukan dengan dimasukkan asetat dan salsilat dalam tabung reaksi, ditambahkan larutan AgNO3dan diamati peru-bahan yang terjadi asam asetat dan salsilat. kemudian dipanaskan dan diamati perubahan asam aseta dan salsilat, dilakukan prosedur yang sama dengan perubahan Ba(OH)2.
Foto rangkaian
IMG-20170606-WA0008.jpg

Gambar 2.1 Proses Pemanasan


Gambar 2.2 Proses Penambahan Bahan

HASIL DAN PEMBAHASAN
Data Pengamatan
No
Perlakuan
Pengamatan
1.
Asam Karboksilat;
-    dimasukkan dalam tabung reaksi
-    ditambahkan beberapa tetes N4HCO3
-    diperhatikan gasyang keluar
-    dicatat perubahan yang terjadi

Asam salisilat sebanyak
3-5 tetes
N4HCO3 sebanyak 5 tetes
Terbentuk gelembung gas CO2
Larutan bening
2.
Pembentukan Ester;
-    dimasukkan dalam tabung reaksi
-    ditambahkan etanol dan beberapa tetes larutan
-    didinginkan dan ditambahkan NaHCO3
-    diamati bau yang keluar


Asam salisilat 3-5 tetes
Etanol 3-5 tetes+ H2SO4 sebanyak 3-5 tetes
Larutan bening
Baupisang Ambon

3.
Membedakan Karboksilat Mono dan Poli;
-    dimasukkan dalam tabung reaksi
-    ditambahkan beberapa tetes larutan FeSO4
-    ditambahNaOHdiamati hasil yang didapat dan dicatat;
a.    asam salsilat
b.    asam asetat



Asamsalsilat + FeSO4 0,1 M = warnaungu, Asam asetat+ FeSO4 = orange,
Asamsalsilat = orange pekat, asamasetat = orange jernih.
4.
Uji Pengendapan dengan FeCl3:
-    dimasukkan dalam tabung reaksi dan di-larutkan dalam
-    ditambahkan larutan
-    dimasukkan beberapa tetesHCl
-    ditambahkan FeCl3 5 tetesdandiamati perubahan yang terjadi


Asam benzoat 3-5 tetes + NaOH = endapanputihdankering, 0,51 g
HCl 3-5 tetes+ FeCl3 3-5 tetes= larutan bening, endapan. Ditambah FeCl3=terbentukendapandanlarutanberwarnakuning.
5.
Uji Dengan KmnO4;
-    dimasukkan dalam tabung reaksi
-    ditambahkan dengan beberapa tetes KmNO4
-    diamati perubahan yang terjadi;
a.    asam asetat
b.    asam benzoat
c.    asam salisilat


Salsilat, aseta, danbenzoat KMnO4 2 tetes
Salsilat = hitam, benzoat = ungupekatdanendapanputih, asetat = ungupekat
Ungu pekat
6.
Uji AgNO3 dan Basa;
-    dimasukkan dalam tabung reaksi
-    ditambahkan larutan dan diamati peru-bahan yang terjadi;
a.   asam formiat
b.   asam oksalat
-    dipanaskan dan diamati perubahan;
a.   asam asetat
b.   asam salsilat
-    dilakukan prosedur yang sama dengan perubahan Ba(OH)2.

Salsilat + AgNO3= beningdandipanaskan + BaCOH2= endapancoklat.
Asetat + AgNO3 = beningdandipanaskan + BaCOH3= larutankeruh.

Pembahasan
Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,–COOH.Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan fessenden, 1997 ). Asam karboksilat memiliki sifat fisika berupa zat padat pada suhu tinggi dan cair pada suhu rendah, titik leleh dan titik didih yang tinggi karena antarmolekul terdapat ikatan hidrogen. Sedangkan sifat kimianya yaitu membentuk garam ketika direaksikan dengan basa dan membentuk ester ketika dipanaskan dengan alkohol (Keenan, 1992 ).                                           

ASAM KARBOKSILAT
            Asamsalsilatmerupakanturunandarisenyawaaldehid. Senyawainijugabiasadisebut o-hidroksibenzaldehid, o-formilfenolatau 2-formilfenol. Senyawainistabil, mudahterbakardantidakcocokdenganbasakuat, pereduksikuatdanpengoksidasikuat( Widyanto, 2008 ). Adapunstrukturasamsalsilatyaitu :
           
Gambar 2. Rumus struktur asam salsilat

Reaksinetralisasiadalahreaksiasamdanbasa yang menghasikangaramdan air. Langkah pertama yang dilakukan pada percobaan ini yaitudimasukkan asam salisilat sebanyak 3-5 tetesdalammasing-masing tabung reaksi,selanjutnya ditambahkan NaHCO3 sebanyak 5 tetes yang berfungsi sebagai larutan basa yang akan bereaksi dengan larutan asam salsilat. NaHCO3memilikibentukfisikpadatberupa Kristal, berwarnaputih, tidakberbau, memilikiberatmolekul 84,01 ,titikleleh 270oC, bahanbersifathigroskopisdansedikitlarutdalamdalam air danalkohol (Daintith,1994). kemudian diperhatikan gas yang keluardandicatat perubahan yang terjadi.Adapunhasil yang diperolehyaituTerbentuk gelembunggasCO2danlarutan bening. Asam salisilat berlaku sebagai asam dan natrium bikarbonat sebagai basa, sehingga terjadi reaksi netralisasi yang ditandai dengan larutan menjadi bening. Adapun reaksi yang terbentuk yaitu ;

NaHCO3+C6H4(COOH)(OH) ®C6H4CONaO + CO2 + H2O

28NaHCO + 29C6H4 (COOH)(OH) ® 28C6H4CONaO + 35CO2 + 45H2O


PEMBENTUKAN ESTER
            Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –COOR, dengan R adalah gugus alkil. Ester mempunyairumuskimia yang samadenganasamkarboksilat CnH2nO2. Ester merupakanmolekul polar, namuntitikdidihnyalebihrendahdibandingkandenganasamkarboksilatdan alcohol (Ouellette, 1994 ). Adapunstuktur ester yaitu ;
Gambar 3. Rumus struktur ester

Asam karboksilat yang digunakan pada percobaan ini yaitu asam salsilat. Asam salsilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga biasa disebut o-hidroksibenzaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat dan pengoksidasi kuat (Widyanto, 2008). Pada percobaan ini asam salsilat tersebut dimasukan sebanyak 1 ml kedalam tabung, setelah itu ditambahkan 2 ml etanol yang berfungsi sebagai pelarut. Etanol adalah alkohol murniyang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari (Mulyono, 2006). Selanjutnya ditambahkan asam sulfat pekat 3-5 tetes yang berfungsisebagaikatalis.Reaksi esterifikasi yang dilakukan tanpa menggunakan katalis berlangsung sangat lambat dan memerlukan waktu beberapa hari untuk memperoleh produk. Katalis yang dapat digunakan berupa asam, basa dan enzim(Nurita, 2014).
Asam sulfatmerupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan(Mulyono,2006).Saat asamsalsilatditambahkan H2SO4pekatlarutanbening, laluketikaditambahkan NaHCO3terdapat gas H2dandiamatibaunya. Pada percobaan ini  didapatkan bau ester yang khas, yaitu bau pisang ambon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara asam salsilat dengan asam sulfat pekat dan natrium bikarbonat, sehingga menimbulkan bau ester yang khas. reaksi tersebut dinamakan dengan reaksi esterifikasi, persamaannya adalah :


Gambar 8. Reaksipembentukan ester dariasamsalisilatdenganetanol

Sintesis alkohol menjadi ester dapat dilakukan melalui reaksi esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan alkohol. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu katalis, waktu reaksidan rasio mol yang digunakan(Nurita, 2014).

MEMBEDAKAN KARBOKSILAT MONO DAN POLI
Asam monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil. Sedangkan asam karboksilat poli adalah asam karboksilat yang memiliki dua atau lebih gugus karboksil ( Martono, 2003 ). Senyawa yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salsilat, dan asetat. Asam salsilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga biasa disebut o-hidroksibenzaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat dan pengoksidasi kuat ( Widyanto, 2008 ).
Asam asetat pekat (disebut asam asetat glasial) adalah cairanhigroskopistak berwarna, dan memiliki titik beku 16,7°C. Cuka mengandung 3–9% kandunganasamasetat yang menjadikomponenutamacukaselain air (Keenan, 1989).Langkahpertamadimasukanasamsalsilatdanasamasetatkedalammasingmasingtabung. Setelahitu, ditambahkan 3-5 teteslarutan FeSO4 0,1 M atauNaOH. FeSO4 adalahserbuk Kristal berwarnahijaumuda, jikateoksidasiolehlembabakanmenjadiwarnacoklat. Kelarutandalam air 400 g/l (20oC), titikleleh> 60oC dandensitas 1,89 g/cm3. Sifatkimiabesi (II) sulfatyaitubersifatasam ,berfungsisebagaipereduktor yang mempunyai pH 3,0 - 4,0 , mudahteroksidasi, larutdalam air, sangatlarutdalam air mendidih, tidaklarutdalam alcohol danberflourensi di udara ( Daintith, 1994 ).
NaOH merupakan padatan yang berbentuk Kristal berwarna putih dan merupakan senyawa yang lebih bersifat basa kuat dari KOH, sifat kimia NaOH yaitu memiliki sifat higroskopis serta dapat mengadsorbsi CO2 dari udara ( Mulyono, 2006 ). Setelah diteteskan FeSO4 kedalam asam asetat dan asam salsilat diperoleh perubahan warna asam asetat menjadi orange, dan salsilat menjadi warna ungu. Selanjutnya ditambahkan NaOH menghasilkan perubah warna pada asam asetat menjadi orange jernih dan asam salsilat menjadi orange pekat.Adapun persamaan reaksinya sebagai berikut :
Persamaan reaksi monokarboksilat :
HCOOH+FeSO4 ®Fe(COOH)2+H2SO4

Persamaanreaksiasam karboksilatpoli: 
2H(COOH)2+FeSO4 ® Fe(COOH COOH)2+H2SO4

UJI PENGENDAPAN FeCl3
Asam benzoate adalahsenyawaturunanbenzena yang salahsatu atom hidrogennyatersubsitusiolehgugusasamkarboksilat (-COOH). Asam benzoate merupakanpadatan Kristal berwarnaputihdanmerupakanasamkarboksilat aromatic yang bersifatasamlemah yang memilikititikdidih 249oCdantitklebur 122,4oC ( Daintith, 1994 ). Langkahpertamadimasukanasam benzoate 1ujung spatula kedalamtabungreaksidanditambahkanNaOH 3-5 tetes.FungsipenambahanNaOHuntukmenetralisasiasam benzoate.

Gambar 3. Strukturasambenzoat

NaOH merupakan salah satu senyawa ion yangbersifat basa kuat, kaustik dan memiliki sifat korosif dan higroskopik, yang berbentuk Kristal atau bubuk putih, tidak berbau dan memiliki titik didih 1388oC, titik leleh 318oC ( Mulyono, 2006). Setelah itu, diamati penambahan NaOH pada asam benzoate yang menghasilkan endapan putih dan larutan menjadi kering. Selanjutnya ditambahkan HCL 3-5 tetes. Fungsi penambahan HCl adalah untuk melarutkan endapan besi (III) benzoate. HCl merupakan cairan yang berbau menyengat, berwarna kuning-kekuningan yang memiliki titik dididh 274,6oC dan bersifat polar ( Mulyono, 2006 ). Lalu, diamati hasilnya penambahannya HCl yaitu terbentuk endapan dan larutan menjadi bening. Kemudian, ditambahkan FeCl3 3-5 tetes yang berfungsi sebagai larutan yang akan diuji pengendapannya.Besi(III) klorida, atau ferri klorida, adalah suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl3yang memiliki titik lebur 306oC dan titik didih 315oC (Mulyono, 2006). Setelah itu, diamati hasilnya yaitu terbentuk endapan putih dan larutan menjadi kuning.

C6H5COOH + HCL ® C6H5COO + H2CL

Reaksi Keseluruhannya yaitu :

3C4H5COO- + 2Fe3+ + 3H2O ® Fe(C6H5COO)3Fe(CO)3 + 3H+

UJI KmNO4
Percobaan selanjutnya uji KMnO4 .Hal yang pertama dilakukan ialah  dimasukkan 5 tetes asam asetat, benzoat dan salisilat pada masing-masing dalam tabung reaksi berbeda. Asam Asetat Asam asetat atau lebih di kenal sebagai asam cuka (CH3COOH) adalah suatu senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang tajam dan larut di dalam air, alkohol, gliserol, dan eter. Pada tekanan asmosferik, titik didihnya 118,1 oC. Asam asetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri dan pangan. Di Indonesia, kebutuhan asam asetat masih harus di import, sehingga perlu di usahakan kemandirian dalam penyediaan bahan ( Mulyono, 2006). lalu ditambahkan dengan KMnO4 pada masing-masing tabung. Dan pada asam asetat warna ungu pekat, pada asam benzoat menghasilkan ungu pekat dan endapan putiih, asam salisilat warna hitam pekat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Asam asetat ditambah Kalium permanganat :
CH3COOH + KMnO4®CH3COO + KMnO4 + OH
Asam benzoat ditambah Kalim permanganat :
C6H5CH3 + KMnO4 ® C6H5COOH + MnO2 + KOH
Asam salsilat ditambah kalium permanganat :
C7H6O3 + KMnO4 ® KCHCOO + CO + Mn + H2O

Uji AgNO3 dan basa
percobaan terakhir ialah uji AgNO3 dan Basa yang mana disiapkan 3 tabung reaksi lalu dimasukkan 1 ml asam oksalat dan oksalat. Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat paling sederhana ini biasa digambarkan dengan rumus HOOC-COOH ( Daintith,1994 ).Selanjutnya  ditambahkan 5 tetes larutan AgNO3  lalu dipanaskan dan larutan jadi bening. Lalu dilakukan dengan penambahan Ba(OH)2 terdapat endapan putih lalu setelah dipanaskan endapan tersebut hilang dan larutan jadi bening.

KESIMPULAN

Dari hasil percobaan ini dapat disimpulkan bahwa
1.    pembentukanasamkarboksilatreaksi  hidrolisis  turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi. pembentukan ester yaitucampuranasamkarboksilatdanalkohol. sedangkanasamsulfatsebagaikatalis
2.    Asam monokarboksilat adalah yang memiliki satu gugus karboksil, Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksildisebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika tiga gugus karboksilatdisebutasam trikarboksilat (alkantrioat),dan seterusnya
3.    UjiFeCl3penambahannyaHCL menjaditerbentukendapandanberwarnabening,kemudianpenambahanFeClwarnamenjadikuning. Sedangkan, Uji KmNO4menghasilkanwarna yang bebedapadasetiapbahanuji. UjiAgNO3menghasilkanwarnadanendapan.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, R., 2004, Kimia Dasar Jilid 1 Edisi Ketiga, Erlangga : Jakarta
Chasana, N.U., Retnowati, R., Suratmo., 2014, Esterifikasi L-Mentol Dan Anhidrida Asetat Dengan Variasi Rasio Mol Reaktan, Kimia Student Journal, 1(2)
Daintith, 1994, Kamus Kimia, Erlangga : Jakarta
Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1997. “ Kimia Organik ”. Erlangga : Jakarta
Hart, H., 2003, Kimia Organik, Erlangga : Jakarta
Keenan. 1992. Ilmu Kimia Untuk Universitas. Erlangga. Jakarta.
Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Edisi Pertama. Bumi Aksara. Jakarta.
Martono, A., 2006, EfekKenaikanPada pH MekanismeEkstraksicair-cairTerhadapAsamKarboksilat, JurnalGradien Vol 2.
Ouelette, Robert, J., 1994, Organic Chemistry Maemillan Publishing Company, Network
Wilbraham S.,1992, Kimia OrganikdanHayati, ITB : Press
Widyanto, 2008, metodelogi penelitian, BP UNDIP : Semarang

Comments

Popular posts from this blog

Aldehid dan Keton

Contoh Teks Moderator